El rock ‘n’ roll estaba todavía en pañales cuando sufrió su primera tragedia. El martes 3 de febrero de 1959, tres de sus estrellas más grandes, Buddy Holly, Ritchie Valens y J.P. Richardson, conocido como Big Bopper, murieron en un accidente aéreo cerca de Clear Lake, Iowa. Ese día quedó marcado para siempre como «el día en que murió la música».
Los tres actos, junto con Dion y los Belmont, estaban en un paquete turístico llamado Winter Dance Party; que tocaría en 24 ciudades del medio oeste en la misma cantidad de días. Pero el sistema de calefacción del autobús estaba mal equipado y se averió unos días después; lo que provocó que algunos músicos contrajeran gripe y que el baterista de Holly, Carl Bunch; fuera hospitalizado por congelación. Cuando llegaron al Surf Ballroom en Clear Lake el 2 de febrero, aproximadamente una semana y media después de la gira; Holly, después del concierto, decidió alquilar un avión desde la cercana Mason City hasta Fargo, ND; al otro lado del estado. Todo para llegar a tiempo a su próxima fecha en Moorhead, Minn. Como beneficio adicional, Holly podría lavar su ropa, que había estado descuidada desde que comenzó la gira.
El avión, un Beechwood Bonanza, tenía espacio para solo tres pasajeros, Holly y su banda, y el piloto, Roger Peterson. El bajista del músico, la futura leyenda del country Waylon Jennings, cedió su asiento a Richardson, que estaba enfermo. Según la autobiografía de Jennings, Holly se burló de su bajista diciendo: «Bueno, espero que tu viejo autobús se congele». A lo que Jennings respondió: «Bueno, espero que tu viejo avión se estrelle».
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Hay historias contradictorias sobre cómo Valens terminó en el tercer asiento. Tommy Allsup, el guitarrista de Holly, afirmó que perdió una moneda al aire con Valens en el camerino. En 2010, Dion DiMucci, que había guardado silencio sobre esa noche durante 51 años, afirmó que él, y no Allsup, estaba designado para el tercer asiento porque era uno de los cabezas de cartel. Pero después de ganar el sorteo, se negó a pagar $36 por el vuelo, la cantidad que sus padres pagaban en alquiler mensual por el apartamento donde creció, y le dio el asiento a Valens. El DJ local Bob Hale, quien fue el MC del concierto, está de acuerdo en que fue entre Allsup y Valens, pero que él, no Allsup, lanzó la moneda.
Independientemente de las contradicciones, alrededor de las 00:55 del 3 de febrero, el avión que transportaba a Holly, Richardson y Valens despegó en medio de una tormenta de nieve con fuertes vientos. Pero viajó solo unos pocos kilómetros antes de estrellarse, matando a los cuatro hombres al instante. En el día en que murió la música.
La investigación federal dictaminó que a pesar de que el clima jugó un papel importante en el accidente, Peterson, de 21 años, no tenía experiencia para volar en tales condiciones. Además, lo más probable es que haya leído mal el indicador de altitud, que era diferente al que había usado para entrenar, y sin darse cuenta bajó el avión en lugar de subirlo.
En ese momento, la esposa de Holly por seis meses, María Elena, estaba embarazada de dos semanas. El día después del accidente, sufrió un aborto espontáneo por el trauma emocional.
En marzo de 1980, se descubrió una pieza desaparecida del accidente aéreo. Los característicos anteojos con montura negra de Holly habían aterrizado en un banco de nieve y fueron descubiertos en la primavera de 1959, después de que la nieve se derritiera. Fueron llevados a la oficina del alguacil del condado de Cerro Gordo, sellados en un sobre manila y olvidados durante 21 años. Tras el descubrimiento, las gafas fueron devueltas a su viuda y actualmente se encuentran en exhibición permanente en el Centro Buddy Holly en su ciudad natal de Lubbock, Texas.