Bruce Dickinson se lanzó como solista el 8 de mayo de 1990, después de años de liderar a los héroes del metal Iron Maiden. Los fans de «Tattooed Millionaire» pueden agradecer a Freddy Krueger.
Dickinson tuvo la oportunidad de contribuir con una canción a la banda sonora de «Nightmare on Elm Street 5», «Bring Your Daughter… to the Slaughter», con la ayuda del guitarrista Janick Gers. Viejos amigos desde los primeros días de la Nueva Ola del Heavy Metal británico.
De esos días cuando Dickinson encabezaba a Samson y Gers tocaba con los revivalistas de Deep Purple, White Spirit, la pareja se había vuelto a conectar un par de años antes en una actuación benéfica única con Marillion para el Prince’s Confianza.
Entonces, cuando Iron Maiden decidió tomarse un año libre en 1989 para recuperar el aliento después de una década de actividad ininterrumpida, las vacaciones de Dickinson accidentalmente se convirtieron en una carrera en solitario. Él y Gers escribieron y grabaron todo «Tattooed Millionaire» en dos inspiradas semanas de hiperactividad. Con la ayuda del bajista Andy Carr y el baterista Fabio Del Rio.
Los resultados mostraron una salida del heavy metal patentado de Iron Maiden, aunque cortes de hard rock melódico como el dramático «Son of Gun». El autobiográfico «Born in ’58». E incluso «Zulu Lulu» (que incluía letras que recuerdan al ídolo vocal de Dickinson, Ian Gillan) no se desvió demasiado del camino.
Pero «Dive! Dive! Dive!» (básicamente un ritmo hipnótico rematado con algunos riffs vocales cómicos) y «Lickin’ the Gun» (una canción de funk metal) de alguna manera lo hicieron.
Otros aspectos destacados incluyeron la impactante canción que le da nombre al disco, que se burlaba de los rockeros sensacionalistas famosos, «Gypsy Road» con sabor acústico y una versión fiel de «All the Young Dudes» de Mott the Hoople, escrita por David Bowie.
Sin embargo, el catalizador de «Tattooed Millionaire», «Bring Your Daughter… to the Slaughter», quedó fuera después de que el bajista de Iron Maiden, Steve Harris, le rogó a Dickinson que lo guardara para el próximo álbum de la banda, No Prayer for the Dying de 1990.
Para entonces, Janick Gers era miembro a tiempo completo de Iron Maiden, reemplazando a Adrian Smith. Pero la recepción de Tattooed Millionaire despertó una mayor sensación de pasión por los viajes creativos que expulsaría a Dickinson de Maiden en 1993. No regresaría a la banda que lo hizo famoso hasta el final de la década.